Osarumwense Peter Osarodion
Introdução: A química heterocíclica compreende pelo menos metade de todas as pesquisas de química orgânica em todo o mundo, em particular, as estruturas heterocíclicas constituem a base de muitos produtos farmacêuticos, agroquímicos e veterinários.
Métodos: A condensação de Metil-2-amino-4-Clorobenzoato com anidrido acético rendeu o composto cíclico 2-metil 7-Cloro-1, 3-benzo-oxazina-4-ona (1) que produz ainda 3-Amino-2 -Metil 7-Cloroquinazolin-4(3H)-onas (2) através da reação com hidrato de hidrazina. Os compostos sintetizados foram confirmados inequivocamente através de Infravermelhos, Ressonância Magnética Nuclear (1H e 13C), Cromatografia Gasosa-Espectrofotometria de Massa e Análise Elementar. Resultados: Os compostos 1 e 2 apresentam uma atividade anti-inflamatória de 96,78%, 95,71% e 97,62%, 95,35% a níveis de dose de 10 mg/kg e 20 mg/kg.
Discussão: O composto 1 apresenta um espectro de IV apresentando sinais para o grupo funcional carbonilo a 1662 cm-1, vibrações de estiramento de CO e CH a 1102 cm-1 e 2871 cm-1, respetivamente. O espectro de RMN de 1H apresentou três protões aromáticos a δH 7,59, 7,16 e 6,40 e protões vinilmetilo a δH 2,57. As ressonâncias em δC 153,13 e δC 22,15 foram devidas ao carbono oxigenado imina (C-1) e ao carbono metílico respetivamente. O composto 2 tinha dados de RMN semelhantes a 1, exceto por um sinal adicional a δH 5,80 no espectro de RMN de 1H que foi atribuído aos protões amino (2H).
Conclusão: O Composto 2 apresentou uma atividade anti-inflamatória mais elevada do que o Composto 1. Os compostos sintetizados apresentaram uma atividade anti-inflamatória mais elevada do que a Indometacina, um fármaco anti-inflamatório padrão.