American Journal of Drug Delivery and Therapeutics Acesso livre

Abstrato

Síntese da base de Piperidina e p-Coloroanilina Mannich e Investigação das suas propriedades Antioxidantes e Antimicrobianas

Ganiyat K. Oloyede

Esta investigação teve como objetivo sintetizar bases de Mannich de derivados de piperidina e p-cloroanilina e investigar as suas atividades antioxidantes e antimicrobianas, uma vez que existem relatos de que as bases de Mannich possuindo um grupo de retirada de eletrões apresentam boas propriedades antioxidantes, antimicrobianas, anticancerígenas e antitumorais. Os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN), Infravermelho (IV) e Ultra/Violeta-Visível (UV-V). Os métodos de difusão do radical 2,2-difenil-1-picril-hidrazil (DPPH) e do poço de ágar foram utilizados para o rastreio antioxidante e antimicrobiano, respetivamente.
Oito bases de Mannich, nomeadamente N,3-difenil-3-(piperidin-1-il)propanamida (MB1), 3-((4-clorofenil)amino)-2-hidroxi-1,2,3-trifenilpropan-1 -ona (MB2), ácido 2-((3-((4-clorofenil)amino)-3-fenilpropanoil)oxi)benzóico (MB3), 3-(((4-clorofenil)amino)(fenil)metil)- 5, 7-di-hidroxi-2-(4-hidroxifenil)croman-4-ona (MB4), 3-((4-clorofenil)amino)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1-fenilpropan -1-ona (MB5), 3-((4-clorofenil)amino)-N,3-difenilpropanamida (MB6), peroxianidrido benzóico 2-((4-clorofenilamino)metil)benzóico (MB7) e 3-(4- clorofenilamino)-1 ,3-difenilpropan-1-ona (MB8) foram sintetizados. A RMN confirmou a presença do troço aromático NH, na gama δ 4,00. A IR confirmou também a presença de C=O, OH e NH típicos das bases de Mannich. Os espectros de absorção Ultra/Violeta-Visível para os compostos sintetizados revelaram que os compostos são aromáticos. O rastreio antioxidante in vitro dos compostos pelo método de eliminação de radicais livres DPPH mostrou que os compostos possuíam uma atividade antioxidante significativa quando comparados com os padrões de vitamina C e hidroxilanisol butilado (BHA). MB3 (73,56%, 71,17%), MB4 (78,83%, 75,25%), MB5 (73,06%, 70,58%), MB6 (74,55%, 72,47% ) e MB8 (78,73%, 74,65%) apresentaram uma inibição significativa com 1,0 mg /mL e 0,5 mg/mL respetivamente. MB1, MB2 e MB3 apresentam uma potente atividade antimicrobiana enquanto que MB4 – MB8 apresentaram uma atividade moderada, contra estirpes bacterianas e fúngicas quando comparados com os padrões, Gentamicina e Tioconazol para bactérias e fungos respetivamente. Este trabalho de investigação forneceu, portanto, informação sobre as propriedades espectroscópicas, as atividades antioxidantes e antimicrobianas das novas bases de Mannich.