American Journal of Drug Delivery and Therapeutics Acesso livre

Abstrato

Síntese de alguns novos andaimes de derivados de isoxazolidina e isoxazolina usando uma nova classe de nitronas via reação de cicloadição 1,3-dipolar usando protocolo de química mais verde e suas aplicações adicionais, incluindo atividades biológicas potenciais dos ciclodutos

Bhaskar Chakraborty

Foram descritas algumas metodologias mais ecológicas e ecológicas para a síntese de novas isoxazolidina e derivados de isoxazolina utilizando novas nitronas através de reações de cicloadição 1,3-dipolar. Estes incluem também a síntese de derivados de bisoxazolidina e bisisoxazolina sintetizados a partir de glioxal e tereptalaldeído, respetivamente. Poucos novos derivados da espiro isoxazolidina também foram relatados utilizando novos dipolarófilos. Além disso, verificou-se que estes novos derivados de isoxazolidina e isoxazolina têm um vasto potencial sintético, uma vez que podem ser utilizados como precursores para a síntese de uma variedade de novas moléculas orgânicas, incluindo péptidos, 1,3-aminoálcoois com potenciais actividades biológicas. Para a síntese de péptidos, observou-se que o CDMT (cloro dimetil triazina) é um melhor reagente de acoplamento do que o DCC convencional (diciclohexil carbodiamida) devido à formação de subproduto insolúvel ( N,N -diciclohexilureia) e a purificação torna- se tedioso.. As novas nitronas reportadas são sintetizadas a partir de furfural, dihidropirano, clorohidrina, glioxal, tereptalaldeído e formamida respectivamente. Aumento significativo das velocidades de reação, excelentes rendimentos e elevada seletividade (diastereo e regiosseletividade) são as características importantes observadas nestas reações de cicloadição seguindo metodologias mais ecológicas. Observou-se que foi observada uma elevada diastereosseletividade nestas reações de cicloadição quando as reações são realizadas em água. A síntese de aldeídos e cetonas com novas nitronas em reações com eficiência atómica são as características mais atrativas, pois têm escopos futuros nestas reações. Os produtos colaterais (enaminas) obtidos durante a síntese de aldeídos e cetonas têm sido utilizados com sucesso como novos dipolarófilos nestas reações de cicloadição para a síntese de cicloadutos espiro. As potenciais actividades biológicas, incluindo a citotoxicidade das novas moléculas, tornaram estas novas sínteses também muito mais atractivas e úteis.