Osarumwense Peter Osarodion
A química heterocíclica compreende pelo menos metade de toda a investigação em química orgânica em todo o mundo, em particular, as estruturas heterocíclicas constituem a base de muitos produtos farmacêuticos, agroquímicos e veterinários.
Métodos: A condensação de Metil-2-amino-4-Clorobenzoato com anidrido acético rendeu o composto cíclico 2-metil 7-Cloro-1, 3-benzo-oxazina-4-ona ( 1 ) que produz ainda 3-Amino-2 -Metil 7-Cloroquinazolin-4(3H)-onas ( 2 ) através da reacção com hidrato de hidrazina. Os compostos sintetizados foram confirmados inequivocamente através de Infravermelhos, Ressonância Magnética Nuclear ( 1 H e 13 C), Cromatografia Gasosa-Espectrofotometria de Massa e Análise Elementar.
Resultados: Os compostos 1 e 2 apresentam uma atividade anti-inflamatória de 96,78%, 95,71% e 97,62%, 95,35% a níveis de dose de 10 mg/kg e 20 mg/kg.
Discussão: O composto 1 apresenta um espectro de IV apresentando sinais para o grupo funcional carbonilo a 1662 cm -1 , vibrações de estiramento do CO e CH a 1102 cm -1 e 2871 cm -1 respetivamente. O espectro de RMN de 1H apresentou três protões aromáticos em δH 7,59 , 7,16 e 6,40 e protões vinilmetil em δH 2,57 . . No espectro de RMN de 13 C, o éster carbonilo ressoou a δ C 168,08, enquanto os carbonos aromáticos ressoaram na gama δ C 113,40 – 149,23. As ressonâncias em δ C 153,13 e δ C 22,15 foram devidas ao carbono oxigenado imina (C-1) e ao carbono metílico respectivamente. O composto 2 tinha dados de RMN semelhantes a 1 , exceto por um sinal adicional a δH 5,80 no espectro de RMN de 1H que foi atribuído aos protões amino (2H).
Conclusão: O Composto 2 apresentou uma atividade anti-inflamatória mais elevada do que o Composto 1. Os compostos sintetizados apresentaram uma atividade anti-inflamatória mais elevada do que a Indometacina, um fármaco anti-inflamatório padrão.